En 2009, fue actriz invitada en un episodio de Wizards of Waverly Place en Wizards on Deck with Hannah Montana como Bailey Pickett, junto con sus otros compañeros de reparto de The Suite Life on Deck. Luego, en 2010, protagonizó la película 16 Wishes, que fue el programa de cable más visto el día de su estreno en Disney Channel. 16 Wishes presentó a Ryan a un nuevo público; la película recibió alta audiencia en demográfica adulto (18-34).7 8 9 Pronto después de eso, Ryan protagonizó la película de cine independiente, What If..., que se estrenó el 20 de agosto de 2010. Ryan también actuó en la nueva película original de Disney Channel, Radio Rebel, donde interpreta el papel de Tara Adams, una joven tímida de 17 años de edad, que adopta la personalidad de radio, Radio Rebel. Estrenado el 17 de febrero de 2012.
Ryan protagoniza el papel titular en la serie de Disney Channel, Jessie.
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